Monteriggioni rappresenta la porta senese alla Val d'Elsa, così concepita dalla Repubblica di Siena che la volle a presidio della Via Francigena. E' un raro esempio di architettura militare medievale e conserva pressocchè intatta l'antica cinta muraria con le sue 14 torri.
Dalla porta Franca o Romea si accede alla piazza Roma, ampia e solare, con una cisterna al centro, quasi un ombelico intorno a cui si raccolgono le poche case di pietra. Alla destra si affaccia sulla lastricata la pieve di Santa Maria Assunta, dalle semplici ed eleganti linee romanico-gotiche.
Dietro le case allineate lungo la via, giardini, orti e uliveti occupano la fascia di rispetto sotto le mura.
Uno dei borghi più antichi è quello di Abbadia Isola, potentissima abbazia; oltre Abbadia Isola troviamo Strove, borgo ancor più antico dell'insediamento monacale, arroccato sulla provinciale 74. Con tutta probabilità il primo insediamento è di poco posteriore al VI secolo e ce lo testimonia l'antica pieve a capanna. Nei pressi di Scrana, invece, è possibile visitare la necropoli etrusca, collocata al IV secolo a.C..